Родился 25 января 1856 года на золотом на прииске «Успенский» в Енисейском уезде Енисейской губернии. Отец — Михаил Андреевич Крутовский, золотопромышленник, купец выходец из города Вязники Владимирской губернии. В Южно-Енисейском горном округе Крутовские владели золотыми приисками: «Калифорнийский», «Собственный», «Надежденский», «Михайло — Еленинский». В Красноярске М. А. Крутовский владел каменным двухэтажным домом (ныне ул. Каратанова, 11, «Усадьба Крутовских»), с 1868 года по 1876 год был старостой красноярского Воскресенского собора.

Зимой 1889 года в усадьбе Крутовских открылся Красноярский краеведческий музей. Семья Крутовских пожертвовала в фонды музея личные коллекции и большую часть своих книг в библиотеку музея.

После окончания учёбы в 1881 году работал окружным врачом в Ачинске, переведён на должность красноярского окружного сельского врача, с 1883 года младший врач Красноярской городской больницы. В 1882 году привлекался губернским управлением по делу о местном отделе Красного креста «Народной воли» за содействие побегам политических ссыльных из городской тюрьмы.

В 1884 году вместе с женой переехал в Санкт-Петербург. Квартира Крутовских использовалась народовольцами для конспиративных встреч. 12 февраля 1885 года Крутовский был арестован по делу Петербургской группы «Народной воли» (процесс Емельяновой, Саловой, Якубовича-Мельшина и других). Выслан в Красноярск под надзор.

Работал ординатором хирурга в Красноярской городской больнице. Со второй половины 1890-х по 1905 год Крутовский, занимал должность помощника врачебного инспектора, продолжая заниматься врачебной практикой. Оказывал помощь политзаключённым, и в 1905 году из-за подозрений в политической неблагонадежности Крутовскому было предложено уйти в отставку. Крутовский занялся частной врачебной практикой.

Одним из первых в Сибири начал оказывать населению офтальмологическую помощь — провёл несколько тысяч глазных операций. В июне 1885 года по инициативе Крутовского была открыта бесплатная лечебница для бедных. Крутовский долгое время исполнял обязанности заведующего лечебницей.

В сентябре 1886 года Крутовский вместе с П. И. Рачковским создали «Общество врачей». Крутовский работал секретарём и библиотекарем общества. В 1889 году в Красноярске официально открылась по предложению Крутовского бесплатная женская фельдшерская школа. В школе действовал марксистский кружок, организованный П. А. Красиковым. «Общество врачей» также открыло хирургический блок, аптеку и бесплатную лечебницу.

В 1891 году выступает с докладом «Предварительные данные к вопросу о влиянии условий жизни и работы на золотых приисках на физическое здоровье рабочих». Губернское жандармское управление признало, что доклад носил политический характер.

В 1896 году в Томске была издана книга В. М. Крутовского «Озеро Шира как местный лечебный курорт». Общество врачей активно изучало лечебные свойства соленых озер на юге Енисейской губернии. В 1912 году Владимир Михайлович совершил поездку по озёрам Западной Европы — Крутовский интересовался курортным делом. По предложению Крутовского был организован «Комитет для помощи бедным больным на озере Шира».

С 1883 по 1918 год неоднократно избирался гласным Красноярской городской думы. По инициативе Крутовского городская дума приняла решение о создании комитета помощи переселенцам, Общества попечения о начальном образовании и краеведческого музея, Санитарного комитета и т. д.

В. М. Крутовский ехал в одном купе с В. И. Лениным, когда тот отправлялся в ссылку. Крутовский помог Ленину получить медицинское заключение по которому тот был отправлен не на север Енисейской губернии, а в село Шушенское. Также Крутовский помог Ленину получить рекомендацию для работы в библиотеке Юдина.

в 1901 году Крутовский совместно с Г. Н. Потаниным учредили Красноярский подотдел Русского географического общества.

В 1902—1905 гг. Владимир Михайлович сотрудничал в иркутской газете «Восточное обозрение». Писал для газеты «Сибирская газета».

В 1903 году Крутовский начал издание первой в Сибири медицинской газеты «Сибирские врачебные ведомости». В 1907 году газета была закрыта по распоряжению генерал-губернатора. Владимир Михайлович пишет статьи для «Труды Общества врачей». Работает директором и преподавателем в фельдшерско-акушерской школе.

В 1906 году избран выборщиком в I Государственную думу по красноярскому списку объединенных прогрессистов.

В 1907 году иркутский генерал-губернатор выслал Крутовского из Сибири, как политически не благонадёжного. В 1909 году Крутовский нанялся статистиком в переселенческую экспедицию в Уссурийском крае. Из Уссурийска вернулся в Красноярск.

С 1916 года издаёт в Красноярске литературный ежемесячный общественно-политический журнал «Сибирские записки».