1900 год . На сибирской выставке в Омске три эскиза Д.И.Каратанова «Портрет столбиста» (бродяга), «Столбы», «Енисей».

Покорен утес Сторожевой.

В новогоднюю ночь на рубеже веков совершено ночное восхождение на Четвертый Столб и на потолке нижнего «козырька» Третьего Столба сделана надпись черной красной " XX век«.

1901 год. Пасха. 28 марта. По неточным агентурным данным пристав Покрассо (Самоварчик) с жандармами и понятыми-базайцами ищут в Чернышевской избе подпольную типографию и, естественно, выдирают полы. Арестовывают пришедших ранее на лыжах художников-столбистов Д.И.Каратанова, А.С.Шестакова, Г.И.Козлова. Несмотря на последующие подковырки газеты «Искра», жандармы не слишком ошибались. Г.И.Козлов был участником той типографии.

Княгиня Тенешева приобретает картину Д.И.Каратанова «Начало пожара в тайге». Сделанная бесплатно на декорациях академического бала Художественной Академии, роспись Столбы Д.И.Каратанова произвела фурор и Каратанов получил премию 150 рублей (четверть молока в Красноярске стоила 6 копеек).

При стечении народа на Столбах в вечерней темноте неизвестный бас пропел: «Анафема и проклятие российскому императору». Позднее этим же летом на Столбах появилась комиссия для изучения столбистских песен.

Вл.М.Крутовский и Г.Н.Потанин создали Красноярский подотдел Русского Географического общества.

Становятся завсегдатаями Столбов группа студентов и преподавателей, исключенных из Томского университета за политическую забастовку и высланных в Красноярск. Томский технолог Баранов написал на южной стене Второго Столба: «Долой самодержавие».

1902 год. День Петра и Павла. Большое стечение народа на десятилетие Чернышевской избушки. Полиция с жандармами на рассвете арестовала всех ночевавших в доме, в т.ч. учителя В.И.Сипкина и художника Д.И.Каратанова. Случай описан как факт произвола властей в ленинской газете «Искра».

1903 год. Совершено групповое восхождение на Митру с использованием гимнастических подставок и веревки.

Освоен лаз Огурец по северо-западному углу Перьев.

Издана художественная повесть " По горам и лесам " писателя-столбиста В.Анучина.

В связи с провалом подпольной типографии РСДРП арестован столбист Георгий Иванович Козлов — художник, потомственный Кунгурский иконописец.

1904-07 годы. Д.И.Каратанов активно участвует в подпольной политике, подделывая паспорта для беглых политссыльных, увлекается политической карикатурой.