Родился 15 (28) мая 1875 года в селе Сухобузимском Енисейской губернии.

В 1880 году семья Чернышёвых перебралась в г. Красноярск. Во время учёбы в гимназии Чернышёв сближается с художником Дмитрием Иннокентьевичем Каратановым и под влиянием художника М. А. Рудченко, квартировавшего в доме Каратановых, увлекается рисованием и живописью. Эти увлечения поощряются В. И. Суриковым, который знал Леонида с детских лет, дружил с его отцом, а затем и с самим Леонидом Александровичем.

В 1909 — 1910 годах строит в Красноярске Дом купеческого общества, проектирует, магазины, дачи, корпуса курорта «Озеро Шира».

27 января 1910 года в Красноярске открылась первая в Сибири рисовальная школа с четырехлетним сроком обучения. 10 марта 1910 года енисейский губернатор Я. Д. Бологовский назначил Чернышёва заведующим-преподавателем Красноярской городской рисовальной школы. Преподавателем в ней был назначен Каратанов Д. И.

В 1910 — 1913 годах Чернышёв был членом городской думы, затем четыре года — гласным думы, членом дирекции народного театра, членом училищной комиссии.

В 1910 — 1911 годах Леонид Александрович проектирует и строит павильоны для Первой Западно-Сибирской сельскохозяйственной и промышленной выставке в Омске. По проектам Чернышёва были построены павильоны: «Научный», «Лесной», «Машинный», «Молочный», «Переселенческий» и главные ворота выставочного городка. Один из павильонов был выполнен в «египетском духе» — этот проект можно назвать предшественником здания Красноярского краеведческого музея. За эту работу Чернышёв получил гонорар 11 тысяч рублей, что дало ему возможность построить собственный каменный дом в Красноярске.

В 1912 году городская Дума Красноярска создала комитет по постройке здания краеведческого музея. Для строительства был выбран проект Чернышёва. Леонид Александрович согласился безвозмездно проектировать здание и контролировать ход работ.

В 1920 году Леонид Александрович был переведён в отдел государственных сооружений губсовнархоза. Преподавал на строительном отделении политехникума рисунок и строительное черчение.